Em criança o seu sonho era o karaté, mas após a separação dos seus pais, o irmão "puxou-o" para o futebol onde se iniciou aos sete anos no Desportivo Domingos Sávio de Campo de Ourique, bairro onde habitava.
O futebol na sua família é uma tradição já com alguns anos, o seu avô materno "foi um grande futebolista do Sporting de Luanda", comentou Quaresma depois de alguns "relatos" feitos pela sua mãe. O seu tio-avô, Alfredo Quaresma, conhecido internacional do Belenenses, defesa-central e capitão de uma das mais famosas equipas do Restelo e também o seu irmão, Alfredo, jogador esquerdino formado nas escolas do Sporting, tal como Ricardo.
Com apenas 8 anos de idade, Ricardo Quaresma chega ao Sporting para integrar as "escolinhas" pelo "mestre" César Nascimento que desde cedo viu nele um talento em potência.
Mas este talento poderia ter-se perdido ainda mal tinha sido descoberto, isto porque Quaresma esteve para abandonar o futebol e passar a jogar hóquei em patins por ser esta a modalidade praticada pela maioria dos seus amigos. Quem não gostou muito da ideia foi a família em casa e inclusivé a mãe disse-lhe que caso ele tomasse essa decisão passava a sair de casa somente para a escola. Mas felizmente tudo acabou bem e o geniozinho não se perdeu e continuou a revelar-se.
Quaresma saiu das mãos de César Nascimento para a "guarda" do carismático Osvaldo Silva que deu continuidade ao trabalho das suas qualidades até então já bem evidentes. Paulo Leitão foi o treinador no escalão de Iniciados e Zézinho no de Juvenis....
Ricardo começou nas "escolinhas", no escalão de infantis esteve duas épocas, marcou 63 golos e foi Campeão Nacional na época de 1994/95; jogou mais duas épocas como iniciado onde obteve 38 golos; no escalão seguinte, o de juvenis, escalão onde recebeu o seu primeiro ordenado, 10 mil escudos, marcou 33 golos e foi também Campeão Nacional em 1998/99. Curiosamente, Quaresma, nunca representou o escalão de Juniores, passou directamente de juvenil para a equipa "B" de Alvalade.
Na época 2000/01, Ricardo Quaresma, com apenas 17 anos, jogou pela equipa "B" leonina onde se estreou em Setembro numa partida frente ao Olhanense. As suas boas exibições levaram-no a ser convocado para o Campeonato da Europa de sub-16 em representação da Selecção Nacional, ficando muito longe de pensar que passados nove meses seria chamado a integrar a equipa principal do Sporting.
Quando, em Maio de 2000, Israel acolheu o Campeonato da Europa de sub-16, Ricardo Quaresma, brilhou e no prolongamento do jogo da final disputado em Ramat Gan, a 14 de Maio, apontou, ao seu jeito, o golo de ouro que derrotou a Rep. Checa, tornando Portugal o Campeão Europeu da categoria.
As suas qualidades desenvolveram-se e após esta competição, o jovem Quaresma foi chamado por Lazlo Boloni, treinador contratado pelo Sporting para a época 2001/02, para fazer parte integrante dos trabalhos de pré-temporada do clube de Alvalade.
Passa então a pertencer ao escalão sénior com apenas 17 anos, ao que se agregou um contrato profissional até 2004, o equivalente a mais de três épocas, mas as qualidades de Quaresma não pararam de se desenvolver e a SAD sportinguista viu-se "obrigada" a prorrogar-lhe o contrato até 2005 passando a cláusula de rescisão para a "módica" quantia de 6 milhões de contos que segundo o seu empresário, José Veiga, se tornou na época "a maior cláusula de rescisão do futebol português".
MÃSICA NO LEITOR: Xano, Cigano
NO DVD: Gladiador, Tróia
NO PRATO: Bacalhau à Brás
GUARDA-FATOS: Todo o tipo de roupa, com preferência para Dolce & Gabanna
CARRO DE ELEIÃÃO: Porsche e Mercedes
PROGRAMA DE TELEVISÃO: O fraquinho do Fernando Rocha.
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